Погода там, конечно, проблемная. Хотя последние годы более-менее нормальная, ближе к средней полосе страны. Но в Кронштадте как было холоднее всегда, так там и осталось.  Так что утепляться надо, когда туда поедете. И если шторма не будет, то лучше таки по воде. Виды с воды живописные открываются, просто шикарные. И не обязательно частным образом на каком-нибудь теплоходе добираться, курсирует и рейсовые виды судов. Можете, например, из Петербурга в Кронштадт на метеор расписание заранее узнать тут https://meteorkronshtadt.com/. И даже заранее билет можно взять, чтоб потом у кассы не толпиться.